Tiếp đội bóng đang thi đấu ở serie B Arezzo trên sân San Siro ở lượt đi tứ kết Cúp Italia, AC Milan khởi đầu chậm nhưng họ vẫn nắm thế chủ động. Sau vài cơ hội bị bỏ lỡ, phút 35, từ đường chuyền chọc khe thông minh của Seedorf, Gilardino vượt qua thủ môn Nicola Bremec (Arezzo) trước lúc đưa bóng vào lưới trống: 1-0. Đây cũng là tỷ số của hiệp 1.
Bước vào hiệp 2, Milan tấn công tích cực từ đầu và phút 50, Seedord tạo cơ hội cho Inzaghi dứt điểm nâng tỷ số 2-0. Bị dẫn khá xa, Arezzo dâng cao gây sức ép và Terra đã đưa được bóng vào lưới của Milan nhưng trọng tài từ chối bàn thắng vì cho rằng trước đó anh đã phạm lỗi với hậu vệ Costacurta. Thắng nhẹ nhàng 2-0, AC Milan gần như nắm chắc một suất vào bán kết bởi thực tế trên sân cũng cho thấy đẳng cấp của Milan cao hơn đối thủ khá nhiều.
QU.TR.